A criptoanálise é a arte de tentar descobrir o texto cifrado ou o método utilizado. A criptoanálise anda junto com a criptografia, e podemos seguir com a história da criptografia.
Terada (2000) nos apresenta ao menos 6 tipos de ataques que podem ser aplicados de modo a tentar descobrir o texto cifrado, Claro que isso depende dos métodos que estão sendo empregados em criptografia, visto que avançamos muito nos campos de criptografia e criptoanálise.
Métodos para quebrar códigos e cifras são bem antigos. A primeira explicação gravada, conhecida da criptoanálise, foi realizada pelo árabe Abu Yusuf Yaqub ibn Ishaq al-Sabbah Al-Kindi em “Um Guia em Decifração de Mensagens Criptografadas”.
Al-Kindi, foi um pioneiro na criptoanálise e na criptologia, desenvolvendo diversos novos métodos de decifração, incluindo o método da análise de frequência.
Figura 6 – Primeira página do manuscrito – Decifrando mensagens criptográficas de Al-Kindi’s

Fonte: 1 Domínio Público < http://pt.wikipedia.org/wiki/Criptoan%C3%A1lise#/media/File:Al-kindi-cryptanalysis.png > Acesso 17/05/2015
A análise de frequência é a ferramenta básica para quebrar cifras clássicas, e isso depende exclusivamente do alfabeto e do idioma (Inglês, português, árabe. Etc.). Esse método também conhecido como ataque estatístico.
Quanto maior o texto cifrado mais informações que possam representar uma análise de frequência e ajudar na resolução do segredo. Analisando padrões que se repetem constantemente podem indicar a ocorrência de letras ou de palavras de uso diário.
De um total de 157.764 palavras com 725.511 letras – uma amostra significante para dar consistência aos resultados, fica apresentando abaixo a estatística de frequência de repetição para letras do Português do Brasil.
Figura 7 – Frequência de ocorrência de letras no Português

Fonte: Frequência de ocorrência de letras no Português <http://www.numaboa.com.br/criptografia/criptoanalise/310-Frequencia-no-Portugues> Acesso em 17/05/2015
De posse dessas informações um criptoanalista pode identificar certas palavras ou frases mais comuns em cada idioma em certos métodos de cifragem.
Charles Babbage (Londres, 26 de dezembro de 1791 — Londres, 18 de outubro de 1871) foi um cientista, matemático, filósofo, engenheiro mecânico e inventor inglês e é mais conhecido e, de certa forma, como o inventor que projetou o primeiro computador de uso geral. A máquina analítica.
Figura 8 A portrait drawing of Charles Babbage

Fonte: Dominio Publico, Disponivel em <http://www.kerryr.net/pioneers/gallery/ns_babbage4.htm> Acesso em 17/05/2015
Babbage como um criptoanalista ficou inspirado a quebrar a cifra até então indecifrável, que muitos criptoanalistas haviam desistidos de tentar. Na cifra polialfabética de Vigenère que frequências são equilibradas pois a palavra-chave alterna o texto cifrado.
Como uma letra pode ser cifrada de várias maneiras de acordo com cada letra da palavra-chave. Ou melhor definição, cada letra da palavra-chave é uma cifra diferente, e se a palavra-chave possuir 5 letras, existirá então 5 cifras diferentes. Isso pode parecer difícil, mas não impossível de se quebrar e realmente foi quebrada por Charles Babbage em 1854, porém não foi publicada e só foi descoberta quando pesquisadores examinaram as anotações de Babbage no século XX.
A fraqueza da cifra de Vigenère é a redundância cíclica, como citado se houver uma palavra-chave de 5 caracteres, de cinco em cinco ocorrerá a cifra com o mesmo alfabeto.
De todos os feitos da criptoanálise o maior destaque se dá ao pioneiro da computação Alan Turing no seu trabalho no ramo da criptoanálise, pois durante a Segunda Guerra Mundial, Turing trabalhou para a inteligência britânica em Bletchley Park, num centro especializado em quebra de códigos. Ele conhecia o trabalho de Babbage e o Motor diferencial de Babbage foi a inspiração da famosa maquina universal de Turing, mesmo não podendo ser criada por não existir tecnologia na época.
Mais adiante será discutido como os alemães na segunda guerra criaram uma máquina de criptografia muito complexa. Essa máquina eletromagnética substituía letras com palavras aleatórias escolhidas de acordo com uma série de rotores – estava no fato que seus elementos internos eram configurados em bilhões de combinações diferentes, sendo impossível decodificar o texto sem saber as configurações originais. Turing conseguiu quebrar a Enigma ao perceber que as mensagens criptografadas alemãs continham palavras previsíveis, como nomes e títulos dos militares. Turing usava esses termos como ponto de partida, procurando outras mensagens onde a mesma letra aparecia no mesmo espaço em seu equivalente criptografado.
Alan Turing desenvolveu sua máquina capaz de analisar os códigos secretos nazistas chamada Bombe em1939. (Singh, 2005)
Figura 9 – Recriação da “Bombe” localizada em Bletchley Park museum.

Fonte: Wikipédia, disponível em <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Bombe-rebuild.jpg> – Acesso em 25/05/2015
A máquina bombe usava mecanismos eletromecânicos e era extremamente avançado para sua época.
A criptoanálise se desenvolveu ao longo dos anos com o desenvolvimento da técnica da criptoanálise diferencial (Biham e Shamir, 1993) essa técnica pode ser usada contra qualquer cifra de bloco, como por exemplo a cifra DES que será discutida mais adiante, já o segundo desenvolvimento mais recente é o da criptoanálise linear (Matsui, 1994).